Ömer Seyfettin, İstanbul’da önce Aksaray’daki özel Türk okullarından Mekteb-i Osmani'ye, 1893’te de Askerî Baytar Rüştiyesi'nin subay çocukları için açılmış özel sınıfına kaydedildi. Bu okulu 1896'da tamamlayarak Kuleli Askeri İdadisi'ne yazıldı. Daha sonra Edirne Askeri İdadisi'ne nakil olarak eğitimine, arkadaşı Enis Avni ile birlikte burada devam etti. İlk edebi çalışmaları olan şiirlerini Edirne’deki öğrenciliği sırasında yazdı.

1900'de idadîyi bitirerek İstanbul'a döndü ve Mekteb-i Harbiye-i Şahâne'ye başladı. İstanbul’da Mecmua-i Edebiye dergisinde şiirlerinin yayımlanmasıyla yayın dünyasına girdi. Tenezzüh adlı ilk hikâyesi bu dönemde, 13 Nisan 1902 tarihinde Sabah dergisinde yayımlandı.

9 Ağustos 1903 yılında Makedonya'da çıkan karışıklık üzerine Mekteb-i Harbiye'de iken, 2 Ağustos 1903’te Makedonya’da baş gösteren başkaldırı hareketlerinden dolayı onun bulunduğu son sınıf, o bölgede görevlendirilmek üzere "sınıf-ı müstacele" (ivedi mezuniyet) denilen bir hakla mezun edildi. Ömer Seyfettin, mezuniyetten sonra piyade asteğmeni rütbesiyle, merkezi Selanik'te bulunan Üçüncü Ordu'nun İzmir Redif Tümeni'ne bağlı Kuşadası Redif Taburu'na tayin edildi. İzmir'de bulunduğu sırada, Makedonya'da başlayan başkaldırıyı bastırmak üzere Selanik'e ve Manastır'a gönderildi, bu bölgede görev yaptı. Buradaki görevinde gösterdiği başarılardan dolayı Altın ve Gümüş olmak üzere iki Liyakat Madalyası ile ödüllendirildi. 1906'da İzmir Jandarma Okulu'na öğretmen olarak atandı. Bu vesileyle İzmir'deki fikrî ve edebî faaliyetleri ve bunlar içerisinde yer alan gençleri tanıma fırsatı buldu. Nitekim batı kültürünü tanıyan Baha Tevfik'ten Fransızca bilgisini artırmak için teşvik gördü; Necip Türkçü'den ise yalın Türkçe ve ulusal bir dille yapılan millî edebiyat konusunda fikirler edindi.

Ocak 1909'da Selanik'te konuşlu Üçüncü Ordu'da görevlendirildi. İttihat ve Terakki Cemiyeti'yle olan bağlantısı da bu yıllardan itibaren başlamıştır. Manastır, Pirlepe, Köprülü, Cumâ-yı Bâlâ kasaba ve köylerinde görev yaptı.[2] Bulgaristan’daki Razlık kasabasının Yakorit köyünde bölük komutanlığı yaptı. Balkan çetecilerinin Türk düşmanlığını dile getirdiği Bomba, Beyaz Lâle, Tuhaf Bir Zulüm adlı öyküleri, bu görevleri sırasında edindiği izlenimler sonucu yazdı. Yazıları ve öyküleri, İstanbul'da ve Selanik'te çıkan çeşitli dergilerde takma adlarla yayımlandı. Ali Canip'e yazdığı meşhur mektubu da bu sırada Yakorit'te yayımlanmıştır. Ömer Seyfettin'in dil konusunda görüşlerini özetleyen bu mektup, Yeni Lisan hareketinin başlamasına vesile olmuştur.

31 Mart Olayı'nın bastırılmasında görevli olan Selanik konuşlu Hareket Ordusu'nda bulunan komutanlardan birisiydi. Ancak İstanbul'un siyasi-ideolojik havası ve asker-siyaset ilişkisine tanık olması, askerlikten soğumasına neden oldu.

 Ardından 1910 yılında Ziya Gökalp'in de istek ve yoğun önerisi ile İttihat-Terakki'nin de tazminatını ödemesiyle, askerlik görevinden ayrıldı. Hayatını yazar ve öğretmen olarak sürdürmek üzere Selanik'e yerleşti. Rumeli'nin tek Türk bilim ve edebiyat dergisi olarak Selanik'te çıkarılan Hüsün ve Şiir dergisinin ismi, Akil Koyuncu'nun istek ve ısrarı üzerine Genç Kalemler'e çevrildikten sonra 11 Nisan 1911'de Ömer Seyfettin'in Yeni Lisan isimli ilk başyazısı, imzasız olarak yayımlandı. Genç Kalemler yazı kurulunu oluşturanlar, Balkan Savaşı'nın başlaması üzerine dağılmak zorunda kaldı. Ömer Seyfettin’in sivil yaşamı bir yıl kadar sürmüştü. Yeniden orduya çağrılan yazar, üsteğmen rütbesiyle 14 Eylül 1912 günü Garp Ordusu’nda 39. Alay’ın 3. Tabur’una katıldı. Komanova’da Sırplar’a, Yanya’da Yunanlılar’a karşı savaştı. 20 Ocak 1913’te Kanlıtepe’de Yunanlılar’a esir düştü. Atina yakınlarındaki Nafliyon kasabasında on ay kadar süren tutsaklık yaşamının 28 Kasım 1913’te sonlanmasının ardından 17 Aralık 1913 günü İstanbul’a döndü. Tutsaklık süresince gerek okuyarak, gerekse yazarak; yazarlık yaşamı için önemli olacak deneyimler kazandı. Mehdi, Hürriyet Bayrakları gibi öykülerini de bu dönemde yazdı.

Öyküleri; Türk Yurdu'nda yayımlandı.

Ömer Seyfettin, 28 Kasım 1913'te tutsaklığı bitince İstanbul'a döndü. Bu sıralarda annesi ölmüş, babası ise yeniden evlenerek İstanbul’dan ayrılmıştı. Kendisini çok yalnız hisseden Ömer Seyfeddin, 23 Şubat 1914’te askerlikten ikinci defa istifa etti. Dârülmuallimîn’de (öğretmen okulu) kıraat (okuma) öğretmenliği yaptı. Kabataş Sultânîsi (Kabataş Erkek Lisesi)ndeki edebiyat öğretmenliği görevi, 1914 sonbaharında başladı ve vefatına kadar devam etti. Devre-i saniye’nin yani 10,11,12.sınıfların hocalığını yapmış, savaş nedeniyle cephede bulunan öğrenciler nedeniyle sınıfların doldurulamadığı zamanlarda da ilk ve orta sınıflarda ders vermiştir.

Kabataş’taki öğretmenliği boyunca asker kökenli olmasına karşın talebelere pek yumuşak davranışıyla tanınırdı. Son günlerine dair Kabataş’ın hocalarından Edebiyat tarihçisi Hıfzı Tevfik Gönensay (Selanikli) şöyle anlatır: Ölümünden on beş gün evvel, Ömer’e tramvayda rast geldim. “Nereye Ömer, mektebe mi?” dedim. Evet, diye cevap verdi. Mektebe kadar beraberce geldik. Bu geliş onun Kabataş’a son gelişiydi. O gün Ömer mektepte düşünceli ve meyus duruyordu. Yanına yaklaştım. “Ömerciğim hasta mısın? Düşüncelisin?” dedim. “Hastayım, hem de cidden hastayım.” dedi. Elleri paltosunun cebinde, başı omuzları arasında sıkışmış ve bütün vücudu oturduğu koltuğun üzerinde toplanıp büzüşmüş gibiydi.

 Siyasi ve özel yaşamındaki olumsuzluklar, esasen bozulmuş olan sağlığını iyice kötüleştirdi. Manastır yıllarında kumandanı olan Câvid Paşa’nın Kalamış koyundaki yalısını kiraladı. “Münferit Yalı” adını verdiği bu evde tek başına yaşadı. 1917'den öldüğü gün 6 Mart 1920'ye değin geçen sürede, birçok olumsuz duruma rağmen verimli bir öykücülük döneminin içinde olmuştur. Bu dönemde on kitap dolduran yazar, 125 de öykü yazdı. Hikâye ve makaleleri Yeni Mecmua, Şair, Donanma, Büyük Mecmua, Yeni Dünya, Diken ve Türk Kadını gibi dergilerle Vakit, Zaman ve İfham gazetelerinde yayımlandı. Bir yandan da Kabataş Mektb-i Sultanisindeki öğretmenlik görevini sürdürdü. 23 Şubat 1920'de hastalığı ağırlaşan Ömer Seyfettin, Üsküdar'daki Haydarpaşa Numune Hastanesi'ne kaldırıldı. 6 Mart 1920'de 35 yaşında hayatını kaybetti. Ömer Seyfettin’in cenazesi 7 Mart 1920 Pazar günü öğle namazından sonra kaldırıldı. Cenaze töreni büyük ölçüde Kabataş Sultanisi talebelerince organize edilmişti. Ayrıca Kabataşlılarca oluşturulan korteje, Galatasaray, İstanbul ve Kadıköy Sultanileri talebeleriyle Darülmuallimin ve Askeri tıbbiye mektebi talebeleri de eşlik etmiştir. Önceden teşhis edilememiş olmakla beraber, yapılan otopsi sonucunda hastalığının diyabet olduğu belirlendi. Naaşı önce Kadıköy Kuşdili Mahmutbaba Mezarlığı'na defnedildi. Daha sonra buradan yol geçeceği veya bölgeye araba garajı yapılacağı gerekçesiyle TBMM kararıyla mezarı, 23 Ağustos 1939'da Zincirlikuyu Mezarlığı'na nakledildi.